Hoch auf einem Hügel und damit weithin sichtbar, liegt die kleine Stadt San Gimignano nordwestlich von Florenz im Kernland der Toskana.
Sie ist aufgrund ihrer uralten Geschlechtertürme, der alten Mauern und des ganzen, sehr mittelalterlich geprägten Stadtbildes eines der wichtigsten Reiseziele in der Toskana.
Noch im 13. und 14. Jh. eine unabhängige Stadt, kam San Gimignano 1353 unter die Herrschaft des mächtigen Florenz. Dies lag wohl auch an der inneren Zerrüttung und Schwächung der Stadt, die durch die lang andauernden Kämpfe der guelfisch gesinnten Familie Ardighelli gegen die den Ghibellinen nahestehende Familie Salvucci.
Diesen Auseinandersetzungen verdankte die Stadt 56 sog. Geschlechtertürme von denen heute noch 13 erhalten sind.
Mittelpunkt von San Gimignano ist die Piazza della Cisterna, ein Platz mit einem reizenden Brunnen der von in den Himmel ragenden Geschlechtertürmen gesäumt ist.
An ihm schließt sich die Piazza del Duomo mit dem Palazzo del Popolo, an. Er wurde 1288-1323 erbaut und besitzt den mit 54m höchsten Turm der Stadt, den Torre Grossa von dem aus man einen wundervollen Rundblick genießen kann.
Heute ist hier das Rathaus, sowie die Pinacoteca Civica mit zahlreichen Gemälden und Fresken, untergebracht.
Der Dom Collegiata Santa Maria Assunta, ist ein mächtiger, dreischiffiger Bau, im 12. Jh., im romanischen Stil erbaut. Sehr eindrucksvoll auch die breite Freitreppe die vom Domplatz nach oben führt.
Dieser wurde 1456 in Form eines lateinischen Kreuzes erweitert, seine Fassade blieb unverkleidet.Fresken aus dem 15. Jh. schmücken die Innenseite der Fassade ebenso wie zwei Statuen aus Holz von 1421 die von Iacopo della Querica geschaffen wurden.
Einen ganz ausserordentlichen Freskenzyklus findet man im rechten Seitenschiff, an dessen Ende die Renaissancekapelle Capella di Santa Fina von 1468 zu Ehren der Stadtheiligen Santa Fina errichtet wurde.
Hier auf dem Altar wurden bis 1738 die Gebeine der Heiligen aufbewahrt, in den Seitenarkaden sind Fresken von Ghirlandaio zu sehen, die das Leben der Stadtheiligen schildern.
Der Palazzo del Podesta’ aus dem 13.und 14. Jh. mit dem 51m hohen Torre dell’ Orologio befindet sich gegenüber des Domes. Die Höhe dieses Turmes war das Maß, das keiner der Privattürme überschreiten durfte. Erst der Palazzo del Popolo brach mit dieser Tradition.
Neben dem Dom liegt das Museo d’Arte Sacra, ein Museum für religiöse Kunst in dem liturgische Gewänder und Skulpturen aus dem 14. und 15. Jh. gezeigt werden, sowie das Museo Etrusco mit einer guten Sammlung von Funden aus etruskischer Zeit..
Nahe beim Dom liegt an der Stadtmauer die Rocca, eine zum großen Teil zerfallene Burganlage von der aus man einen besonders schönen Ausblick auf die Stadt und Umgebung hat.
Die Kirche Sant’Agostino aus dem 13. Jh., ist besonders durch ihren Freskenzyklus in der Chorkapelle bekannt. Er zeigt in 17 Bildern Szenen aus dem Leben des Augustinus.